Approches synthétiques biocatalysées pour l'élaboration de molécules d'intérêt biologique

La biocatalyse est devenue un outil puissant au sein de l’industrie chimique afin de parvenir à des produits de grande valeur ajoutée. Elle est dotée d’un énorme intérêt sur le plan pratique, telle qu’une sélectivité plus élevée, des composés nettement purs, une consommation d’énergie réduite et une économie d’atomes lors des réactions de dérivatisation. Les médicaments, les parfums, les additifs alimentaires et les arômes naturels sont synthétisés en appliquant les principes de la chimie verte dans divers processus. La première partie de notre étude porte sur une combinaison entre différentes approches enzymatiques et protocoles chimiques utilisés dans le but d’accéder à deux énantiomères de la cétone dite de Wieland Miescher ainsi qu’aux trois stéréoisomères parmi les quatre qui sont ses dérivés alcools et ceci sous formes énantiomériquement enrichies. Les réactions sont réalisées en présence d’une collection d’enzymes HSDHs, déshydrogénases à chaine courte et des lipases. Tous les produits ont été isolés avec des excès énantiomériques ee>95%. La seconde partie concerne la synthèse de deux esters d’arôme, à savoir, l’acétate de cis-3-hexèn-1-yle et l’acétate du 2-phényléthyle via la transestérification et l’estérification enzymatiques des alcools naturels correspondants. L’impact de l’optimisation des paramètres qui influent sur cette synthèse biocatalysée tels que les agents acétylants, les milieux sans solvants et les formulations enzymatiques, est crucial pour améliorer le taux de conversion. L’application de la biocatalyse en tant que voie sûre et productive via des procédés de la chimie verte a permis une synthèse efficace de ces esters avec de bonnes conversions (C>90%). Mots clé : biocatalyse, chimie verte, Wieland Miescher, esters d’arôme, lipases.