Résumé: Les 1,2-aminoalcools sont des briques moléculaires omniprésentes. Dans la nature nous rencontrons de grands nombres de produits comportant ce motif. Cette richesse naturelle implique donc leur participation dans de nombreux processus biologiques, et la plupart d'entre eux possèdent des propriétés pharmacologiques intéressantes. En plus de leurs propriétés biologiques, les 1,2-éthanolamines optiquement purs ont également suscité un profond intérêt chez les chimistes organiciens, en tant que source de chiralité: En effet la présence des fonctions alcool et amine entraine souvent des propriétés chélatrices dans ces molécules, qui connaissent en conséquence de nombreuses utilisations comme auxiliaires, réactifs ou catalyseurs chiraux. En ce qui nous concerne, nous nous sommes attachés à essayer de préparer des β-aminoalcools on utilisons l’ouverture de l’époxy-styrène racémique par la (S) –benzylméthyl-amine : - en milieu aqueux conduit à la formation majoritaire du produit (1) issu de l’attaque du nucléophile du côté le moins encombré. - Quant au composé (2) obtenu quasiment de manière majoritaire est celui lors de l’attaque du côté le plus encombré, mais en milieu acide de Lewis. C’est une réaction régiospécifique. L’emploi de chlorure d’aluminium et du zinc, nous a permis d’aboutir aux résultats qui sont présentés dans le tableau I. Nous constatons que le pourcentage de la réaction passe nettement de 60 à 70 puis 90% quand on utilise respectivement les acides de Lewis suivants: le chlorure d’aluminium et ensuite le chlorure de zinc. Tableau I: Comparaison entre la silice et AlCl3 et ZnCl2. catalyseur solvant (%) de la réaction % de 1 % de 2 SiO2 CH2Cl2 60 19 81 AlCl3 CH2Cl2 73 0 100 ZnCl2 CH2Cl2 90 0 100 Nous avons utilisé d’autres acides de Lewis tels que les chlorures de magnésium, de bismuth, d’antimoine et de cuivre. Les résultats sont présentés dans le tableau II. Tableau II : Emploi d’autres acides de Lewis catalyseur solvant (%) de la réaction % de 1 % de 2 MgCl2 CH2Cl2 38 0 100 BiCl3 CH2Cl2 23 0 100 SbCl3 CH2Cl2 45 0 100 CuCl2 CH2Cl2 40 0 100 Nous remarquons que l’emploi de ces acides de Lewis n’offrent pas de très bons rendements globaux mais aboutissent tous à une réaction de type régiospécifique.